Ollie je najosnovnejši trik pri skejtanju, zato je ponavadi tudi prvi, ki se ga naučimo. Trik je v bistvu le skok z dlico z tal. Ko ga enkrat obvladate so vam na voljo mnogi novi triki.
1. Poišči ravno površino - cesto, parkirplac, basket igrišče, mirno ulico – kakršna koli ravna površina bo ok.
2. Poženi se nekaj krat, tako da se pelješ z zmerno hitrostjo. (hitreje se pelješ ko skočiš, dalje boš skočil).
3. Med vožnjo postavi zadnjo nogo na tail, prednjo pa v sredino skejta.
4. Upogni kolena.
5. Tukaj je vsa fora: Istočasno moraš udariti z tailom ob tla, skočit, in potegnit s sprednjo nogo skejt navzgor. Se sliši enostavno? No, na začetku ni. Ampak, vaja dela mojstra.
6. Ostani nad skejtom. Na vrhu olija bi moral biti skoncentriran na skejt, tvoja kolena pa upognjena za pristanek.
7. Pomembna opomba: drži ramena v smeri olija, drugače lahko izgubiš ravnotežje.
8. Ko pristaneš, drži kolena upognjena da omiliš udarec ob pristanku. (to ti bo prihranlo bolečine v križu.)
9. Med pristankom bi tvoja zadnja noga naj bila na tailu, vendar bliže zadnjim vijakom (tak da ne boš zlomil taila), tvoja sprednja noga pa točno prek sprednjih vijakov.
